Tal como outros centros urbanos do litoral algarvio, Armação de Pêra desenvolveu-se a partir de uma pequena comunidade piscatória. A 1ª referência escrita conhecida remonta a 1577 na obra Corografia do Reino do Algarve, de Fr. João de São José que ao descrever a aldeia de Pêra observa o seguinte:

«Pera é um lugar junto de Alcantarilha, não longe do mar. [...\\]. Faz o mar defronte dela ua fermosa praia da banda do sul, na qual está ua armação de atuns que se chama a armação de Pera.» (S. JOSÉ, imp. 1983, p. 58).

Já em 1577 existiria uma pequena comunidade de pescadores sazonalmente ou permanentemente fixada neste território, dedicados a pesca do Atum.

Em 1667, por motivos demográficos, económicos ou por ambos, construiu-se uma pequena fortaleza em  que com a sua guarnição militar reforçou a presença humana em Armação de Pêra.

Em 1755, houve um maremoto e Armação de Pêra, ficou apenas com uma casa de pé (LOPES, 1989 [2.ª ed.\\], p. 290). O estudioso das pescas em Portugal, Constantino Botelho de Lacerda Lobo, na memória sobre o estado das pescarias do Algarve no ano de 1790, escreve sobre Pêra de Santo António (termo que designava Armação de Pêra na época).

Contavam-se no ano de 1790, 150 pescadores, os quais trabalham na armação do atum o tempo competente desta pescaria, havia oito barcos, de que somente faziam uso para a pescaria daquela costa, em cada um dos quais iam 8 ou 10 pescadores, e os outros costumam ficar em terra para arrastar os aparelhos.

Entre 1790 e 1841 Armação de Pêra passa de um agrupamento de cabanas para uma aldeia de casas de alvenaria, facto que pode indiciar um aumento do poder económico dos seus habitantes e a consequente subida da qualidade de vida. Também nestes 50 anos, deixou-se de pescar o atum como ocorria em 1577, 1621 e 1790.

Em 1841, Armação de Pêra já se prefigurava como um destino balnear «pois concorrem aqui muitas pessoas a tomar banhos do mar.»

Armação de Pêra surge-nos dentro do Concelho Silves, riquíssimo em património histórico e de uma importância extrema para a contextualização da vida social nesta vila.

As mais antigas origens desta povoação datam do Período Árabe, mas a maioria dos historiadores faz, muitas vezes, referência histórica a esta povoação, e seu património romano.

No entanto, “...a falta de documentação e vestígios históricos não têm propiciado uma adequada investigação em torno do historial de Armação de Pêra”, tal como se pode ler no projecto de lei que aprovou a elevação de Armação de Pêra à categoria de vila.

Apesar da inexistência de documentos comprovativos das suas origens, os historiadores são unânimes num ponto que nos parece fundamental: a ligação desta povoação ao mar.

Esta ligação permite-nos, desde logo, relacionar uma povoação que se confunde com o mar, com as características inerentes à sua condição piscatória, destacando-se das vizinhas Alcantarilha e Pêra cuja riqueza se reduzia à agricultura.

Em 1571 atribui-se a fortificação para defesa, do Forte de Santo António da Pedra da Galé, conhecido nos nossos dias como a Fortaleza de Armação de Pêra. Presume-se que esta fortificação emergiu sob as ruínas de um centro militar luso-romano, destinado à defesa da Foz da Ribeira de Alcantarilha. Pensa-se ainda que, a edificação desta fortificação tenha contribuído para o encorajamento da faina da pesca, tendo-se registado um forte incremento, quer da actividade piscatória, quer da actividade agrícola, principalmente no que se refere aos frutos secos.

Por volta de 1720 é construída, dentro da fortaleza, uma ermida em invocação ao padroeiro do forte. Essa capela sobreviveu até aos nossos dias e é hoje conhecida como a Capela da Nossa Senhora dos Aflitos.

Com o aparecimento do turismo no Algarve, Armação de Pêra beneficia de um desenvolvimento considerável, por ser reconhecida como uma das melhores estâncias balneares algarvias.

Nesta povoação é então construído um dos primeiros e mais modernos Casinos da época.

Com a afluência do turismo, Armação de Pêra passou a ser frequentada não só pela classe alta, mas também por pessoas oriundas das classes média e média baixa.

Hoje a vila de Armação de Pêra tem uma população residente aproximada de 7000 habitantes.

No entanto, em pleno mês de Agosto, atinge uma população de cerca de 80000 habitantes devido à grande afluência de veraneantes.

Armação de Pêra continua a ser uma vila virada para o mar. A principal actividade economica nos nossos dias passou a ser o turismo, sendo a principal fonte de receitas, não só da vila, mas também do concelho de Silves.